San Gimignano sede di un piccolo villaggio etrusco, come attestano i numerosi ritrovamenti di tombe e di reperti archeologici nel suo territorio, iniziò la sua storia intorno al X secolo, prendendo il nome del Santo Vescovo di Modena che nel VI secolo avrebbe salvato il borgo dalle orde di Totila. Ebbe grande sviluppo durante il Medio Evo grazie alla Via Francigena che lo attraversava e lungo la quale vennero costruiti i principali edifici della città, le torri e le case-torri delle famiglie patrizie (nel Trecento le torri erano 72, adesso ne sono rimaste 14).
Attorno al piccolo nucleo fortificato nacquero i quartieri di San Matteo e San Giovanni, chiusi nella seconda metà del Duecento da una cortina di mura in gran parte ancora conservata. Entro queste mura è rimasta intatta la città, passata nel Trecento dall'influenza senese sotto quella fiorentina (il governo sangimignanese dichiarò la sua sottomissione a Firenze nel 1353) e affiancando così ai capolavori di Lippo Memmi, del Barna e di Taddo di Bartolo quelli di Benozzo Gozzoli, del Ghirlandaio e del Pollaiolo. La città costituisce una delle più esemplari e genuine testimonianze dell'urbanistica medievale della regione toscana. San Gimignano è città a misura d'uomo, un giorno basta per visitarla.
I monumenti principali sorgono nel centro, la Collegiata o Basilica di Santa Maria Assunta, il Palazzo del Popolo o Palazzo Nuovo del Podestà (adesso vi si trovano il Museo Civico e la Pinacoteca), il Palazzo del Podestà (adesso Teatro dei Leggieri).
Vicine sono le case torri che caratterizzano il profilo della città: in piazza Duomo, in piazza della Cisterna, in via San Matteo e in via San Giovanni.
Perché la ricognizione di questa interessantissima città sia quasi completa non si possono inoltre trascurare la Chiesa di Sant'Agostino e la Rocca di Montestaffoli.
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