Der Ort Certaldo entstand zu Füßen einer Burg der Alberti an der Via Francigena, wie aus einem Dokument von Barbarossa (1164) hervorgeht: aber Alberto degli Alberti, der von den Florentinern in Pogni, in der Nähe von Marcialla gefangen genommen worden war, wollte sich freikaufen und setzte sich 1184 dafür ein, die Türme der Burg zu zerstören. Certaldo wurde Florenz unterworfen und 1923 Teil des florentiner Gebietes. 1415 wurde Certaldo Sitz des Vikariats des Pesa-Tals: dort, wo sich die Burg der Alberti befand, lag nun der Palazzo Pretorio (Palast des Amtsrichters), neue Mauern wurden errichtet. Die Plünderung im Jahre 1479 von Seiten der Truppen des Königs von Neapel und des Papstes, Verbündete von Siena, hielt die Entwicklung nicht auf; rund um den blühenden Marktflecken dehnte sich zu Füßen des Hügels ein weitläufiges Wohngebiet aus. 1748 wurde das Vikariat von Granduca Pietro Leopoldo unterdrückt und in das von San Miniato einbezogen: dieser Akt führte zu Dekadenz und Regression – sogar Lord Byron beklagte sich darüber – der Ort erholte sich erst ab der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts.
Vom Bahnhof aus kann man die Seilbahn benutzen und in einer Minute die Hügelkuppe (130 m ü.d.M.) erreichen; dort erhebt sich der antike Kern “Il Castello“, umgeben von auch heute noch größtenteils erhaltenen Mauern mit ihren drei Stadttoren, die sich durch die gleiche rötliche Farbe der Backsteine auszeichnen, wie sie auch in den Gebäuden und dem Straßenpflaster zu finden ist.
Auf die Hauptstraße Via Boccaccio blicken interessante mittelalterliche Gebäude. Unter den Herrschaftspalästen: der von Zinnen gekrönte Palazzo Stiozzi-Ridolfi (15. Jahrhundert), der Palazzo Giannozzi, das Turmhaus "Casa Torre" von Palazzo Machiavelli. Casa Boccaccio, wo der berühmte Dichter (auch seine Eltern stammten aus Certaldo) im 14. Jh. seine letzten Jahre verbracht haben soll, ist im Krieg beschädigt und 1947 wieder aufgebaut worden, vom Turm aus kann man einen schönen Rundum-Ausblick bewundern. Heute ist das Haus Sitz des "Centro Nazionale di studi sul Boccaccio" (Nationales Boccaccio-Studienzentrum) und beherbergt eine gut bestückte Bibliothek mit verschiedenen Ausgaben und zahlreiche Übersetzungen des "Decameron".
Die nahegelegene Kirche der Santi Jacopo e Filippo (13. Jh.) beherbergt den Zenotaph von Boccaccio mit seiner Bronze-Büste von Giovan Francesco Rustici (1503) und die Grablegung der Beata Giulia (sie gehörte zu einer Gruppe von heiligen Einsiedlerinnen im Elsa-Tal, wie Santa Verdiana in Castelfiorentino oder Santa Fina in San Gimignano), die sich mit dem Gewand der Tertiarierin den Augustinern von Florenz angeschlossen und nach ihrer Rückkehr in die Heimat in Klausur in einer Zelle neben der Kirche zurückgezogen hat, wo sie 1367 gestorben ist. Ihre Verehrung verbreitete sich schnell und 1372 wurde ihr zu Ehren in der Kirche ein von einer Decke (heute nicht mehr vorhanden) geschmückter Altar errichtet, der im 15. Jh. mit einer Altarstaffel ausgestattet wurde, auf der die "Miracoli della Beata" (Wunder der Seligen) von Pier Francesco Fiorentino dargestellt sind. In der Kirche kann man außerdem Fresken aus dem 14. Jh. und Terrakotta-Werke des Della Robbia bewundern.
Mit vor kurzem durchgeführten Restaurierungsarbeiten wurde der kleine romanische asymmetrische Kreuzgang wieder nutzbar gemacht, von dort aus gelangt man zum Museum für sakrale Kunst, eine Sammlung von Werken, die aus den Kirchen des Vikariats von Certaldo stammen und im Augustiner-Komplex der Heiligen Jacopo und Filippo sowie im Sitz der Compagnia del Preziosissimo Sangue di Gesù (Bruderschaft des allerheiligsten Blutes Christi) (vormals der Santissima Annunziata gewidmet) untergebracht ist. Hier gibt es Abteilungen, die der Malerei gewidmet sind (13. – 16. Jh.), der Gold- und Silberschmiedekunst, den Holzskulpturen (darunter ein „Christus triumphans“ aus dem 13. Jh., ein Unikum der mittelalterlichen Skulptur und Meisterwerk in diesem Museum).
Certaldo Alto wird vom Palazzo Pretorio (Palast des Amtsrichter) überragt (entstanden im 15. Jh. auf den Resten der Burg der Alberti, von der noch der große Turm erhalten ist) mit seiner von Zinnen gekrönten und den Wappen der antiken Vikaren in glasierter Terrakotta aus der Schule der Della Robbia geschmückten Fassade. Er wurde 1893 restauriert und verbirgt eine Reihe interessanter Räumlichkeiten (Atrium, Urteilssaal, Audienzsaal, Gefängnisse, Großer Saal, Beratungszimmer, Kapelle und Wohnräume), hier kann man Fresken und Sinopien aus dem 15. – 16. Jh. bewundern.
In der angrenzenden Kirche von San Tommaso e Prospero, heute entweiht, wurde das Tabernakel der Hingerichteten mit einem Fresken-Zyklus von Benozzo Gozzoli und Helfern wieder zusammengefügt ("Scene della Passione" (Passionsszenen) und "Deposizione" (Grablegung), 1466-67). In der Umgebung liegt die antike Pfarrkirche Pieve di San Lazzaro a Lucardo langobardischen Ursprungs (erbaut vor dem Jahre 1000), mit Fresken von Cenni di Francesco und San Donnino a Gersolè, sie wurde im Laufe der Jahrhunderte umgebaut und kürzlich restauriert.
Die Burg von S. Maria Novella, zunächst Besitz der Gianfigliazzi, dann der Acciaiuoli, ist ein gewaltiges Gebäude in Tuffgestein mit quadratischen Grundriss, Türmen an den Ecken und einer eleganten Fassade im Stil der sieneser Gotik, die im 15. Jh. beim Wiederaufbau auf den Resten des älteren mittelalterlichen Kerns entstanden ist.
Die Kuppel von S. Michele in San Donnino (Santi di Tito, 16. Jh.) reproduziert 8mal verkleinert die Kuppel des Doms von Florenz von Brunelleschi.
Guesthouse Boccaccio - Via Boccaccio, 32 50052 - Certaldo (FI) Apartments
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